019章 搞我隐私？（3/5）

刘化龙既遗憾又充满期待，他接着说：“同学们千万不要被复杂的题面所迷惑，这题的中心思想只有一句话：在氟离子的作用下，三氟甲磺酸邻三甲硅基苯酚酯发生消除反应，是合成苯炔的典型方法。”

“熟不熟悉，亲不亲切？当然熟悉，当然亲切，苯炔、亲核加成、亲核取代、周环反应等基础知识，我在上个礼拜刚给你们讲过，新鲜美味，热一热就能吃。”

“18-冠-6作为钾离子的配位剂，可增强氟离子的亲核性。苯炔作为一个缺电子体系，易受醇、胺或其对应负离子的亲核进攻。亲核试剂E中，氨基为反应性最强的亲核位点，不难推断，两者发生亲核加成反应得到G。”

“那么问题来了，此处的中间体是两性离子G’，还是发生了质子转移后的产物G？”

刘化龙讲到这里，短暂停顿了一会儿。

兰杰脱口而出：“是G！”

刘化龙追问：“兰杰，请给我一个合理的解释。”

兰杰一边听课一边推演，I的结构简式他尚未推演出来，但他觉得G已经被他搞掂：“根据原子、分子结构的基本知识可知，质子转移的速率远大于酰基碳上的亲核取代反应，所以G发生酰基碳上的亲核取代反应得到H，同时也是苯环的芳香亲电取代反应。”

刘化龙点点头道：“Good，兰杰向来思路清晰、逻辑严谨、反应敏捷，他的这番正向解释没有问题，确实是G。我要补充说明的是逆向推演法，H的分子式是已知条件，对于有经验的同学而言，H的结构简式也是已知条件，H不仅含有富电子基团三级胺，同时含有……”

嘶嘶嘶嘶！

不少同学望向最后一排角落里的兰杰。

阿杰他的状态稳定，稳中有进，他在化学上的统治力不逊于物理、数学！

此时的兰杰正在埋头研究LUMO与HOMO，他对化学的理解越来越深刻，化学带来的乐趣越来越多，化学有资格被提拔为最顶级的工具。

“……所以I是烯丙基衍生物，由此可知，得到I的反应是烯反应。”刘化龙极有耐心的一步步讲解，深入浅出的一层层分析，他说：“苯炔的碳碳叁键中有一个π键由sp2轨道通过侧面微弱重叠形成，它比一般的烯烃和炔烃的π键弱的多。大家现在懂了吧，与烯烃和炔烃相比，苯炔的LUMO能量更低，更容易受到亲核攻击。”

“真相大白，我们作个小结，这题涉及的知识点如苯炔、亲核加成、亲核取代、周环反应虽然是基础知识，但综合在一起考察，考点难度呈指数上升。这种题型，我称之为‘基综难题’，它们单拎出来都是简单的基础知识，综合起来却又很难。

“同学们处理‘基综难题’时，可以采取迂回战术，先使用推箭头的方法对产物的结构进行合理猜测，然后将写出的化学机理合理化，再回过头来检查一开始的简单想法是否存在漏洞，哪一种化学历程更合理，从而作出修正，得到正确答案。”

“什么？基础知识没搞明白？这位同学你是在开玩笑吗？你第一天上我刘化龙的化学课？”

“这都高二下学期了，你还指望我跟你重讲一遍基础知识？你为何如此天真？想多了吧？”

“兰杰，你是学习委员，这位同学交给你了，你跟他沟通沟通。下课。”

下课铃声响起，刘老师离开教室。

兰杰勾了勾手指头：“黄宇航，请你过来一下。”